اين فايل در قالب ورد آماده پرينت بوده و توضيحات كاملي درباره اسيدبنزوئيك،واكنش ها و رفتارآن،توليد صنعتي و طرح توجيهي توليد آن مي باشد.

تاريخچه اسيد بنزوييك

اولين بار اسيد بنزوييك توسط يك فيزيك دان فرانسوي در سال 1618شناخته شد. در سال 1832و ولر (Wohler) و ليبيگ (Liebig) و در سال 1834 ميتشرليح (Mitscherlich) موفق به شناخت ساختمان مولكولي آن شدند. در سال 1861با استفاده از اسيد هيپوريك (C₆H₅CONCH₂COOH) نيز اسيد بنزوييك اولين بار در قرن نوزرهم ميلادي به عنوان يك ماده دارويي به طور وسيعي مورد استفاده قرار گرفت. در سال 1890 اسيد بنزوييك از هيدروليز تري كلروتولوئن و در سال 1891 از قطران ذغال سنگ توليد شد. اكسيداسيون تولوئن توسط اسيد نيتريك يا دي كربوكسيلاسيون اسيد فتاليك تا سالهاي 1930بسيار مورد استفاده بودند. در طول جنگ جهاني دوم اكسيداسيون تولوئن براي توليد اسيد بنزوييك توسط شركتهاي جي فاربن اينداستريز)  I.G.Ferben Industries) متداول گشت واز آن زمان به بعد بيشتر فرآيندهاي تهيه اسيد بنزوييك بر اين اساس استوارند.

امروزه بيشتر براي توليد اسيد بنزوييك از روش اكسداسيون تولوئن استفاده مي شود كه در اين پروژه از آن استفاده مي كنيم.

سيستم واكنش

اسيد بنزوييك از اكسيداسيون تولوئن با هوا در فاز مايع ساخته مي شود.

آب +   اسيد بنزوئيك  →اكسيژن + تولوئن

نوعا شرايط مشابه با شرايط اكسيداسيون سيكلوهگزان به سيكلوهگزانول وسيكلوهگزانون است بنابراين يك نمك محلول كبالت به عنوان كاناليست مورد استفاده قرار مي گيردد ما در گستره 140-160درجه سانتي گراد و فشار در محدوده11-5 اتمسفر مي باشد هيدروپراكسيد محصول اوليه واكنش است.

هيدروپراكسيد از پيوند اكسيژن شكاف بر مي دارد و راديكالهاي حاصله، توليد اسيد بنزوييك مي كنند

فرآيند داراي تبديلي حدود 35% و حاصلي حدود90% است.

خواص فيزيکي و شيميايي اسيد بنزوئيک

اسيد بنزوئيک در دماي محيط کريستالي سفيد رنگ با بوي بنزآاوئيد يا بنزوئين است.چگالي آن1.2659بوده ودردماي بالا فاقد بومي باشد.در الکلها، اترها، کلروفرم، بنزن، کربن دي سولفيد و تتراکلريدکربن محصول
مي باشد. حلاليت اسيدبنزوئيک درآب کم مي باشد. اين ماده آتشزا مي باشد.

اسيد بنزوئيک را از روشهاي متعدد از جمله اکسيداسيون تولوئن مي توان بدست آورد وبه روش تخليه خالص سازي نمود.اين ماده نسبتآ سمي است وبه عنوان نگهدارنده در مداد غذايي، نرم کننده درزرينهاي آکسيدي،به عنوان استاندارد در شيمي تجزيه،درصنايع آرايشي بهداشتي ونهايتآ به عنوان يک ضد قارچ کاربرد دارد.

منابع خوراك و روشهاي توليد

تهيه مواد شيميايي ممكن است از چندين روش امكان داشته باشدكه بسته به شرايط بايد يك روش انتخاب شده بايد بهترين روش توليد و نسبت به ديگر موارد مقرون به صرفه باشد.

جهت توليد اسيد بنزوئيك با توجه به نحوه توليد نياز به تولوئن و يا نياز به قطران ذغال سنگ و يا نياز به تري كلر وتولوئن و يا نياز به اسيد فتاليك و  يا اينكه انيدريدفناليك مي باشد.

اسيد بنزوئيك                                             COOH

اسيد بنزوئيك                                       هوا + تولوئن                      (1

اسيد بنزوئيك                           كلرو بنزيل                                تولوئن                               (2

                                    اسيد بنزوئيك                                       تولوئن                  (3

                                    اسيد بنزوئيك                           تري كلرو تلوئن                  (4

                                                                                    اسيد فتاليك يا                  (5

                        اسيد بنزوئيك

                                                                                    انيدريد فتاليك                   (6

                        اسيد بنزوئيك                                       قطران زغال سنگ            (7

قيمت ماده اوليه و محصول نهايي

در جدول زير قيمت اسيد بنزوييك در سالهاي 1965 تا 2004 آمده است

كاربردها

از اسيد بنزوييك در تهيه بنزوات سديم و بنزوات پتاسيم كه بازده خورندگي مي باشند استفاده مي شود و همچنين برخي رزين هاي الكيد نرم كننده ها رنگ الياف مصنوعي پلي استر، فنل، كاپرولاكتام و پتاسيم ترفتالات استفاده مي شود.

اسيد بنزوييك و بنزوات ها به عنوان حفاظت كننده مواد خوراكي در مقابل فساد به آنها اضافه مي شود.

اسيد بنزوييك در تهيه داروها و حتي گاهي به جاي اسيد سالسيليك نيز به كار مي رود.

قيمت اين ماده در ايران به ازاي هر كيكو گرم حدود 13000ريال مي باشد.